महान सिख विद्वान और शहीद बाबा दीप सिंह जी यहाँ गंभीर रूप से घायल हुए थे, जब 1762 में अफगान आक्रमणकारी अहमद शाह अब्दाली ने हरमंदिर साहिब को उड़ाने और पवित्र सरोवर को पाटने का आदेश दिया था।
बाबा दीप सिंह, अपने समय के सबसे महान सिख विद्वान, ने सिखों के सबसे पूजनीय मंदिर की पवित्रता को बहाल करने के मिशन पर तलवार उठाई। पाँच हज़ार श्रद्धालु सिखों के साथ उन्होंने जहान खान की मुस्लिम सेनाओं से युद्ध किया। संख्या में बहुत कम होने के बावजूद सिख बहादुरी से लड़े। बाबा दीप सिंह गर्दन पर गंभीर रूप से घायल हुए, किंतु उन्होंने प्रण लिया था कि वे स्वर्ण मंदिर की परिधि में ही प्राण त्यागेंगे। प्राणघातक घाव के बावजूद बाबा दीप सिंह लड़ते रहे और अंततः अमृत सरोवर तक पहुँचे, जहाँ उन्होंने अंतिम साँस ली।
गुरुद्वारा बाबा दीप सिंह अमृतसर में चट्टीविंड गेट के बाहर स्थित है। यह बाबा दीप सिंह जी की अद्वितीय शहादत की स्मृति में है, जिन्होंने हज़ारों सिखों के साथ वीरता और निडरता से युद्ध किया, जिन्हें उन्होंने रेत में खींची अपनी रेखा को पार करने की प्रसिद्ध चुनौती दी थी, ताकि 1757 में अफ़गान आक्रमणकारियों के अपवित्र चंगुल से हरमंदिर साहिब को मुक्त कराया जा सके।
सरदार जस्सा सिंह रामगढ़िया ने इस प्रसिद्ध शहीद की स्मृति में एक स्मारक बनवाया। 19वीं शताब्दी में अकाली फूला सिंह ने स्मारक के चबूतरे को एक भव्य गुरुद्वारे में बदल दिया। शिरोमणि गुरुद्वारा प्रबंधक कमेटी ने 1920 के दशक के आरंभ में इस महत्वपूर्ण गुरुद्वारे का विस्तार कर इसे वर्तमान परिसर का रूप दिया।
गुरुद्वारा बाबा दीप सिंह, चट्टीविंड गेट के निकट, चारदीवारी वाले शहर में, शहीद मिसल के बाबा दीप सिंह (देखें) की शहादत की स्मृति में है, जो बठिंडा ज़िले के दमदमा साहिब (तलवंडी साबो) से दरबार साहिब को मुक्त कराने आए थे, जिस पर अफ़गान आक्रमणकारियों ने हमला कर उसे अपवित्र किया था; वे 11 नवंबर 1757 को यहाँ प्राणघातक रूप से घायल हुए। रामगढ़िया मिसल के जस्सा सिंह (मृत्यु 1803) ने इस स्थान पर एक स्मारक चबूतरा बनवाया, जिसे बाद में अकाली फूला सिंह (मृत्यु 1823) ने गुरुद्वारे का रूप दिया।
लंबे समय तक शहीद मिसल के सरदार करम सिंह के वंशजों के प्रबंधन में रहने के बाद, इसे 1924 में शिरोमणि गुरुद्वारा प्रबंधक कमेटी को सौंप दिया गया। जस्सा सिंह रामगढ़िया के वंशजों की आसपास की जागीर भी बाद में गुरुद्वारा शहीदगंज को दान कर दी गई।